得益于孔明和孔融的荫庇，孔囧这些年来活得顺风顺水、安逸无比，他什么都无需操心，每天都可以全身心地做自己喜欢做的事，他性格敦厚随和、淡泊名利，对功名利禄不感兴趣，知足常乐、与世无争，并且持重沉稳，遇到什么事都是泰然自若，大概是因为受到孔融遗传，他具有颇高的文学天赋，喜欢读书，会写诗词歌赋，书法也很好，但他对当官为将不感兴趣，而是对天文地理兴趣浓厚，十分醉心于观察星空、勘察地形、勘探地质、绘制地图，最大的两个愿望就是“搞清楚大地、太阳、月亮、星星都是怎么运转的”“在大汉天下得到统一时，走遍大汉的千山万水，绘制出一幅一比十万的、精确而具体的《大汉天下全图》”。——华夏本土的东西长度、南北长度都是五六千公里，按照一比十万进行绘制地图，地图可为正方形，边长为五六十米。
孔明在很早前就发现自己的哥哥很有天文、地理方面的兴趣和天赋，他给予了大力支持，希望自己的哥哥如愿以偿地成为一名杰出的天文学家、地理学家。在孔明看来，三百六十行，行行都是非常重要的、社会缺一不可的，不当官不为将也没什么，成为一名杰出的天文学家、地理学家照样可以为国家做出贡献。
孔囧比孔明大一岁多，活了将近三十年，他受到的打击只有两个，一是父亲孔融的遇难，二是妻子郭凰的亡故。对于郭凰之死，孔明十分愧疚，觉得很对不起孔囧，他积极地帮孔囧拉红线，不久前，在孔明和蔡琰的穿针引线下，孔囧续娶了蔡琰之妹蔡琼，如此一来，孔家兄弟俩与蔡家姐妹俩成了“扯角连襟”，同日，蔡琰二弟、蔡琼二哥蔡晨娶了辛璇（辛宪英）。
在得知自己即将被弟弟派去扬州统军领兵、负责南路战事时，孔囧吓了一跳，他连连地推却，但很快，他知道自己只是前去挂个名，顿时，他如释重负并且欣然愿意配合孔明：“行，既是为国出力，愚兄自然义不容辞。”接着，他微微地脸红，“此番前去，不知几时才能回来。”
孔明哂笑道：“大哥，我知你心思，你跟大嫂新婚燕尔、恩爱甜蜜、如胶似漆，舍不得离她远行，这是人之常情，很正常，没关系，你可以把大嫂一起带去，就当去江南度蜜月了。”
孔囧又惊又喜：“真的？”
孔明笑着点头：“当然。你带着新婚妻子上阵打仗，敌人知道了，不就更加轻视你了吗？”
孔囧恍然大悟：“明白了！”他释然地笑道，“如此，倒也让我两全其美、家国两不误了。”
于是，孔囧堂而皇之地带着新婚妻子去了扬州前线，带了一大堆的家丁仆人、婢女丫鬟。
孔囧的这番招摇显摆自然没有瞒得过荆州方面部署在扬州境内的细作，很快，关羽接到报告：“孔公亮派遣其兄孔囧接替周瑜全权统领南路战事，孔囧业已携其续娶新妻抵达吴城。”
关羽呵呵冷笑：“上前线打仗居然还把夫人带上，由此可见，这个孔囧根本就是个不务正业、一无是处的草包！”他问道，“预计孔囧何时抵达荆扬边界？”
细作回道：“孔囧与其妻就在吴城，未往荆扬边界，夫妇二人已入住原属孙坚的吴公府，似乎打算长久居住，没有前去荆扬边界的意思。”
关羽哈哈而笑：“吴城距离荆扬边界足有七百里，这个孔囧，身为战事统帅，竟然不到前线，而是躲在距离前线足有七百里的后方坚城，由此可见，此人不但是个草包，还是一个胆小如鼠的胆小鬼。他在吴城干什么？”
细作回道：“终日陪伴其妻游山玩水、赏花观月。”
关羽已经不屑继续嘲笑孔囧了：“有此废物，我军何愁不得大胜乎？这可真是天助我也！孔囧和孔公亮，真是虫兄龙弟。”
孔囧在走马上任后没有不管军国大事，没过多久，他下达了两个命令、制定了两项计划：